La Vanilline Synthétique

Pour produire de la vanilline synthétique il existe différents procédés que nous allons désormais détailler.

Synthèse industrielle du gaïacol

La synthèse à partir du gaiacol va remettre aux gouts du jour la synthèse de Reimer. C'est d'ailleur cette technique qui est la plus utilisée de nos jours.

Cependant, elle comprorte quelques inconvénients. En effet, elle ne peut être réaliser dans un laboratoire car elle demande des conditions expérimentales très spécifiques.
Elle ne peut dont être conçu qu'indistruellement. La réaction doit se faire à 260°C et sous une pression de 4.053.000 Pa ou 40 hPa (1 atmosphère désigne la pression habituelle sur Terre de 101.325 Pa).

Synthèse du gaïacol

Synthèse du Gaïacol

1 et 2 : substitution du cycle aromatique.

3 : synthèse de Williamson (substitution nucléophile).

Synthèse historique à partir de l’eugénol

Synthèse à partir de l'Eugenol

La vanilline, identifiée en 1816 par Bucholtz et dont la structure a été déterminée en 1874 par Tiemann et Haarman, a été synthétisée pour la première fois par Erlenmeyer en 1876 à partir de l’eugénol (extrait de clous de girofles).

Il s’agit donc d’hémisynthèses (synthèses réalisées à partir de composés naturels possédant déjà une partie de la molécule visée). L’extraction naturelle de l’eugénol étant plus rentable que l’extraction du gaïacol, les premières synthèses ne furent réalisées qu’à partir d’eugénol et ceci pendant plus de 50 ans.

Synthèse à partir de la lignine

La lignine récupérée dans les dechets de l'industrie de la pate à papier permet en 1932 de decouvrir un nouveau moyen de produire de la vanilline. Cette méthode traite la lignine présente dans le bois par des micro-organismes qui la décomposent en monoméres comme en acide férurique, qui est ensuite oxydé afin d'etre transformer en vanilline.

Synthèse à partir de la lignine


En conclusion :

La vanilline obtenue synthétiquement est donc beaucoup moins chère, et son temps de production est très nettement raccourci. De plus la molécule synthétique est sensiblement la même que la molécule naturelle, rendant sa production de façon industrielle beaucoup plus judiçieuse :

Vanilline naturelle / Vanilline synthétique

Formule : C8H8O3 / C8H8O3

Masse moléculaire : 152,15g.mol-1 / 152,15g.mol-1

Point d'ébullition : 279°C / 285°C

Point de fusion : 80°C / 82°C

Solubilité : 10,2g.L-1 / 10,0g.L-1

Configuration spaciale :

Configuration spaciale de la molécule naturelle / Configuration de la molécule synthétique

Composition chimique :

Propriétés :

Cristaux blancs sensibles à la lumière et à l'humidité /
Cristaux blancs sensibles à la lumière et à l'humidité

Conclusion générale

Au cours de l'histoire, les constantes améliorations des techniques de fabrication des parfums ont donc permis, surtout vers la fin du XVIIIè et au début du XIXè siècle, de rendre ce produit de luxe destiné à la population aisée accesible à toutes les catégories sociales de notre population actuelle.
Cet accesibilité a surtout été rendu possible grâce au remplacement progressif des produits naturels (excessivement lents à produire et couteux) par des produits de synthèse (aux prix beaucoup plus abordables), sans aucune perte de qualitée, faisant du parfum aujourd'hui un des accessoires de mode les plus utilisés et vendu dans le monde.

<-- Vanilline "naturelle"

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